Vào ngày 3 tháng 12 năm 2006, Sherman kết hôn với Lisa Nicola Kaplan, một nhân viên đối ngoại của Bộ Ngoại giao Hoa Kỳ.  đứa con đầu lòng của cặp đôi này, Molly Hannah Sherman, được sinh ra vào ngày 14, năm 2009.  đứa con thứ hai của họ, Naomi Claire Sherman, sinh ngày 6 tháng 2 năm 2010.  con thứ ba của họ, Lucy Rayna Sherman, sinh ngày 8 tháng 8 năm 2011